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Causas  por la que los mensajes de Correo Electrónico (e-mails) no llegan a destino.
Vale aclarar las partes que participan en el  envio de un mail:
Cuando usted envía un mail este sale de su programa de correo, llega al servidor de su proveedor local y este lo envía al proveedor del destinatario, por último este se lo entrega a su cliente.
Nota: El mensaje puede retrasarse también entre servidores intermedios, que están entre el servidor emisor y el servidor del destinatario.

PC Emisor   >    Servidor del Emisor   >     Servidores Intemedios    >     Servidor del Receptor    >   PC Receptor

Si un mail no llega a un destinatario puede que:

1_No haya salido de la bandeja de salida del emisor, porque tiene adjunto pesado, este parado por el antivirus, etc...

2_No haya salido del servidor local porque, el mail no tiene una dirección ilógica, que el mail haya roto pautas del servidor (exceso de envíos considerados spam,) o que este no este funcional o sobrecargado.

3_Que este atrasado en un servidor intermedio, por la ruta que se envía la información.

4_Que el servidor de destino no entregue porque este con dificultades, porque la dirección de mail este incorrecta, porque esa casilla haya superado el tamaño máximo de capacidad, que el antispam lo haya descartado o movido a una carpeta "no deseado" o  "Correo masivo" como pasa con casillas como hotmail o yahoo.

Despues de un tiempo en que el mail se atrasa por las causas mencionadas u otras, los servidores generalmente los pasa a una carpeta de espera o los elimina.


Posibles pruebas o Soluciones

Enviar a un correo a otra casilla personal alternativa (hotmail, yahoo, u otro) y si llega, descartamos que sea nuestra PC o el servidor local, el causante del fallo.

Enviar desde otra casilla al destinatario que se nos presento la dificultad. Si llega analizar las diferencias entre los mails emisores, puede que uno de ellos no cumpla los reglamentos del antispam del receptor o que solo fue un fallo Temporal.
En el caso que no llega a destino,  el problema esta en el servidor o pc del receptor.

Antispam
(Vale aclarar este punto pues es el mas común causal del error.)
Spam: Se llama spam o correo basura a los mensajes no solicitados, habitualmente de tipo publicitario, enviados en cantidades masivas que perjudican de una u otra manera al receptor. +(http://es.wikipedia.org/wiki/Spam)

Debido a la abundante llegada de publicidad no solicitada a las casillas de mails (generalmente debido a suscribirse a grupos de noticias, entrar en cadenas de reenvío de información con amigos o colegas, ceder el mail a un página web de variados contenidos, etc.) los distintos servidores y ordenadores personales han adoptado medidas para evitar los molestos mails no solicitados, con programas llamados Antispam.

Los Antispam detectan en correo no deseado con distintos métodos:
1. Uno es usando un diccionario propio para detectar palabras que suelen aparecer en estos correos publicitarios. (relacionados generalmente a la obtención de dinero, oportunidades, de carácter sexual o ventas en gral.)

2. Otro método de filtrado es generando una lista de "amigos" y otro de  "no deseados" de acuerdo a su dirección electrónica. (implementación manual y personal)

3. Otros más profesionales utilizan las herramientas que se conectan a servidores remotos, que se encargan de analizar cada uno de los emails que llegan al usuario, para identificar si son o no spam. Esos servidores remotos utilizan grandes bases de datos con información (direcciones IP y nombres de servidores) para identificar el correo no deseado. Estos organismos u organizaciones privadas o públicas generan listas negras (blacklist) donde incluyen los servidores o usuarios que se han detectado o denunciados por envíos masivos, cuya consecuencia es que cualquier mail que provenga de ese servidor u ip sea considerado spam y retirado de la normal entrega de correo.

4. Según el formato del mail, reuniendo varias caraterísticas como por su encabezado, contenido, enlaces,formato, imágenes, etc. puede ser considerado mail spam.
 
Nota para envíos: Nuestro servidor Calamuchitanet, tiene restricciones de envío masivo, pero esto no nos asegura caer en listas negras puesto que existen variados criterios entre los organismos dedicados a realizarlas.
Nota para recepción: También tenemos antispam para el correo entrante en nuestro servidor, el cual puede ser desactivado o intensificado para aquellos que lo soliciten.